Za rządów Jagiełły, przed przyjęciem przez niego chrztu, miasto Wilno było zamożne, bo pod opieką wielkiego księcia rozwijał się handel. Mieszkańcy Wilna z głębi Rusi przywozili futra, skóry, wosk i miód i towar ten wywozili do Krzyżaków i do Niemiec. Powstawały nowe budynki i wkrótce miasto rozciągnęło się za bramę książęcą na południe. Jednakże napad Krzyżaków w 1383 roku znowu wstrzymał rozwój miasta na pewien czas.
Po śmierci króla Ludwika Węgierskiego na tronie Polski została osadzona w 1384 jego najmłodsza, jedenastoletnia córka, Jadwiga Andegaweńska. Panowie krakowscy postanowili wydać ją za Jagiełłę. 14 sierpnia 1385 została zawarta unia w Krewie. Rok 1385 stanowił przełom w dziejach Wilna. Niebawem stać się ono miało stolicą chrześcijańskiej Litwy. Jak podaje J. I. Kraszewski, Wilno przed przyjęciem chrztu było już dość dużym miastem, zamki obronne strzegli sami mieszczanie. Niższy Gród (Zamek Niski) służył za mieszkanie księcia. Miasto opasane było parkanem i zamknięte bramami drewnianymi. Ważniejsze w nim budynki — to Świątynia Perkuna pod zamkiem, z obszernymi dla kapłanów zabudowaniami. Była i druga świątynia, kilka cerkwi prawosławnych i kościół franciszkański. Ludność ówczesnego Wilna składała się z Litwinów, Rusinów (Białorusinów), Niemców i Polaków, którzy zwłaszcza po przyjęciu chrztu przez Litwinów zaczęli się osiedlać w mieście nad Wilią. Tomas Venclova pisze, że po Litwinach i Rusinach „trzeci naród historyczny (Wilna — M. J.) — Polacy — przez kilka wieków był w Wilnie i jego okolicach najbardziej zauważalny. Z Polski przyszedł katolicyzm, a razem z nim nowe formy życia na Litwie”. W czasach panowania w Wilnie Jagiełły pojawił się w tym mieście jeszcze jeden naród — Żydzi. Historyk żydowski Szymon Dubnow (1860-1941) dowodzi, że pierwsi Żydzi zaczęli osiedlać się w Wilnie po 1380 roku, to jest za panowania Jagiełły.
Według kronikarzy, w Wilnie handlowano skórami, miodem, woskiem i futrami, był to wtedy jeszcze handel wymienny. Z Niemiec przywożono kosztowne towary: żelazo, srebro, bursztyny. Ale zanim nastąpił w Wilnie chrzest, to 11 stycznia 1386 r. w Wołkowysku panowie małopolscy formalnie dokonali wyboru Jagiełły na tron polski. 15 lutego 1386 r. władca przyjął chrzest i imię Władysław, po swoim ojcu chrzestnym Władysławie Opolczyku. Na matkę chrzestną poproszono Jadwigę Pilecką z Melsztyna h. Leliwa, wdowę po wojewodzie sandomierskim Ottonie z Pilczy. Wbrew obiegowej opinii Jagiełło nie był poganinem w momencie chrztu. Jeszcze w dzieciństwie został ochrzczony, przez swoją matkę — ruską księżniczkę Juliannę — w Kościele prawosławnym. Po zawarciu unii z Polską przyjął chrzest ponownie, tym razem w obrządku łacińskim i przeszedł na katolicyzm.
Trzy dni po chrzcie Jagiełło poślubił Jadwigę, zaś 4 marca 1386 w katedrze wawelskiej został koronowany na króla Polski przez arcybiskupa gnieźnieńskiego Bodzantę (1320-1388). Okryty nowym majestatem królewskim, w lutym 1387 roku przybył Władysław Jagiełło do Wilna. Za zgodą obecnych książąt i całego bojarstwa ziemi litewskiej złożył uroczystą przysięgę, że rozpocznie chrystianizację Litwy w obrządku łacińskim. 22 marca 1387 roku król Polski i wielki książę litewski Władysław Jagiełło nadał Wilnu prawa magdeburskie. Miasto Wilno otrzymało wtedy prawo magdeburskie jako pierwsze w Wielkim Księstwie Litewskim. Prawa te dawały miastu swego rodzaju niezależność od władcy, hierarchii kościelnej oraz wpływowych feudałów, zwalniały je od powinności nałożonych na włościan i stwarzały warunki do kształtowania się arystokracji miejskiej. W radzie miasta, obradującej w ratuszu, zasiadali: wójt (namiestnik mianowany przez wielkiego księcia litewskiego), burmistrzowie i rajcy. Zaprzysiężony przedstawiciel wspólnoty miejskiej stawał się ławnikiem, a z czasem mógł ubiegać się o stanowisko rajcy i — w końcu — burmistrza. Radę miasta Wilna tworzyło 12 burmistrzów. Ich pracę nadzorowało kolegium zaprzysiężonych obywateli miasta, na które w Wilnie składało się 65 mężczyzn. Rada miasta odpowiadała za sytuację wewnętrzną i politykę zewnętrzną miasta i jego mieszkańców. Ogłaszała przepisy regulujące funkcjonowanie społeczności miejskiej, decydowała o sprawach finansowych, nadzorowała porządek, dbała o bezpieczeństwo, o zabezpieczenie działalności rolniczej, o dobrobyt mieszkańców oraz o sprawy handlu i rzemiosła.
28 kwietnia 1387 r. Jagiełło przekazał swemu bratu Skirgielle Wilno, Troki i Połock oraz wyznaczył go na swego namiestnika na Litwie. Na fundamentach zniszczonej przez pogan katedry Mendoga (1251-61), w miejscu pogańskiej świątyni Perkuna (Pioruna) powstała staraniem królowej Jadwigi i Władysława Jagiełły gotycka pierwotnie katedra pw. św. Stanisława biskupa, patrona Polski, obok katedry wkrótce stanęły kościoły św. Jana i św. Marcina. W Wilnie utworzone zostało biskupstwo podległe polskiej prowincji kościelnej. Biskupem został franciszkanin-minoryta Polak Andrzej (?-1398) herbu Jastrzębiec, urodzony w Małopolsce. Był on jednym z pierwszych Polaków w Wilnie. W dolinie Świntoroga, opodal której stanęła katedra, miał być spalony zgodnie z obrzędami pogańskimi książę Giedymin, założyciel Wilna, a także książę Kiejstut, ojciec Witolda. Niebawem w podziemiach katedry spoczęli brat Jagiełły, Aleksander Wigund, Świdrygiełło Olgierdowicz, oraz synowie Kiejstuta, wielcy książęta Witold oraz Zygmunt Kiejstutowicz.
Po wprowadzeniu rzymsko-katolickich władz kościelnych przystąpił Jagiełło do przekształcania na stopę europejską samego miasta, jeszcze na wpół azjatyckiego. Wśród kilku wielkich gromad domów ubogich i ciemnych, rozdzielonych rozległą przestrzenią pola, wznosił się w głębi doliny, przerżniętej dwiema rzekami, czerwony zamek z cegły, otoczony wysokim murem i basztami, u spodu jego rozciągał się zamek dolny, dotykający doliny Świntoroga. Obok rozsiadły się rzędem przestrzenne domy możniejszych bojarów, dalej na południe ciągnęła się część miasta kupiecka, od kramów i sklepów Krasnym Grodem zwana.
Gdy Jagiełło, będąc także wielkim księciem Litwy, wyjechał do Krakowa, mieszkańcy Wilna musieli podporządkować się mianowanemu przez niego zwierzchnikowi miasta. Z biegiem czasu zwierzchnika tego zaczęto nazywać wójtem. Miał on szerokie prawa i mógł być oskarżony tylko przed samym księciem.
Jednocześnie postępował proces unifikacji Litwy z Koroną Polską. Możnowładztwo polskie interpretowało akt unii w Krewie jako zapowiedź włączenia wielkiego księstwa do Polski. W tę stronę zmierzały także pierwsze działania Jagiełły, który jako obcy władca i neofita nie mógł jeszcze pozwolić sobie na wejście w spór z elitami, które wyniosły go na tron. Król rozciągnął kompetencje swojej kancelarii na ziemie litewskie, a także zastąpił pieczęć wielkoksiążęcą pieczęcią królewską. Jego bracia, litewscy książęta przybyli do Krakowa i złożyli hołd królewskiej parze. To, a także utworzenie diecezji podległej arcybiskupstwu w Gnieźnie, mogło wskazywać na plany stopniowej inkorporacji Litwy. Działaniom takim sprzeciwili się litewscy bojarzy, a szczególnie aktywnie syn Kiejstuta, a brat stryjeczny Jagiełły Witold, który domagał się przekazania mu należnych po ojcu Trok i Wołynia. Na Litwie rozgorzała wojna domowa, w którą po stronie Witolda wmieszali się Krzyżacy, w zamian uzyskując od niego Żmudź.
W grudniu 1389 r., po niepomyślnych próbach zajęcia Wilna, Witold wszczął kolejny bunt przeciw Jagielle. Jesienią 1390 roku, znów w sojuszu z Krzyżakami zaatakował zamek wileński, zniszczył go, jednak nie zdobył. Obroną górnego zamku dowodził starosta królewski. Krzyżacy spalili wówczas m.in. kościół św. Marcina i franciszkanów.
W jesieni 1390 miało miejsce oblężenie przeprowadzone przez współdziałających razem Krzyżaków i księcia Witolda w celu oderwania Wilna od Wielkiego Księstwa Litewskiego. To oblężenie zamków i miasta opisał Kirkor następująco: „Marszałek Krzyżaków Engelhard Rabe po wygranej bitwie między Werkami a górami Szeszkinie, otoczył zamki wileńskie, lecz dowódca zamku Polak Klemens Moskarzewski (?-1408) z Moskarzewa obronił Zamek Górny, mimo że dowódca Zamku Dolnego Karigaila (Korygiełło), brat Jagiełły, został zamordowany po wkroczeniu napastników”.
W październiku 1391 było ponowne, nieudane oblężenie Wilna, dowodził wówczas nim wielki mistrz zakonu Konrad Wallenrod (?-1393), wówczas Krzyżacy spalili miasto, lecz zamków nie zdobyli i Konrad cofnął się do Kowna. „Smutny podówczas widok przedstawiało miasto — pisze A. H. Kirkor. — Pośród świeżych zgliszcz i ponurych ruin sterczały osierocone gmachy dwóch zamków, a lud z własności wyzuty snuł się po świeżych mogiłach szukając pożywienia. Municypalność (Rada Miejska) skutkiem niedołęstwa Skirgiełły i gwałtów wojska upadła prawie zupełnie, miasto zmniejszyło się, handel zmalał i ludność wpadła w nędzę”.
Jagiełło zdawał sobie sprawę z zagrożenia, jakie tworzyły wewnętrzne walki na Litwie. Wzmacniały one pozycje Krzyżaków, a zarazem groziły nawet rozpadem unii polsko-litewskiej. W tej sytuacji król polski zdecydował się na kompromis. W sierpniu 1392 w Ostrowiu zawarł porozumienie z Witoldem. Na jego mocy syn Kiejstuta w zamian za zrezygnowanie ze współpracy z Krzyżakami uzyskał Księstwo Trockie i rządy namiestnicze na Litwie. W efekcie Litwa miała odtąd dwóch wielkich książąt: Witolda i sprawującego formalną zwierzchność nad nim Jagiełłę. Porozumienie spotkało się z gwałtowną reakcją Krzyżaków, którzy konsekwentnie ponawiali wyprawy na Litwę, mając na celu przede wszystkim utrzymanie uzyskanej dopiero co od Witolda Żmudzi. Ich wyprawy nie miały charakteru zaborczego, co pozwalało Witoldowi skupić się na centralizacji władzy i umacnianiu swojej pozycji — odtąd aż do śmierci w ścisłej współpracy z Władysławem Jagiełłą.