Gotyk jako styl architektury przybył do Wilna niewątpliwie z Krakowa. Razem z królową Jadwigą i biskupem Andrzejem przybyli tu budowniczowie, którzy wprowadzili ten styl zwłaszcza w budowanych świątyniach katolickich.
W architekturze wileńskiej zachował się gotyk w kształtach wnętrza kilku kościołów wileńskich, m. in. św. Jana, Franciszkanów i w katedrze, a także w całym kościele św. Mikołaja, w kościele św. Franciszka i Bernardyna (Bernardynów) z klasztorem oraz w przyległym doń kościółku św. Anny.
To zestawienie największej niemal i najmniejszej budowli gotyckiej, zasługujących na nazwę „pereł architektury”, nie ma odpowiednika w innych miastach Europy Środkowej. Monumentalne wnętrza kościoła św. św. Franciszka i Bernardyna, z kryształowymi i sieciowymi sklepieniami na profilowanych filarach, w nawach, w kruchcie i przyległych krużgankach klasztornych, jak również w zakrystii z żelaznymi drzwiami ozdobionymi motywami Orła i Pogoni, zawiera również gotycką polichromię, nieznaną dotychczas, a obecnie odsłanianą.
Powojenne odkrycia architektury gotyckiej z XVI w. wskazują, jak twierdzi Edmund Małachowicz, że istniała w Wilnie również liczna zabudowa murowana, tworząca tło dla monumentów. W rozwoju gotyku w Wilnie można wyłonić dwa okresy: 1. — koniec XIV- początek XV w. — budowano wówczas masywne, niewysokie, o ciężkich proporcjach i skromnych formach budowle, w tym okresie wzniesiono m. in. kościół św. Mikołaja; 2. okres to druga połowa XV-XVI w. — był to rozkwit gotyku wileńskiego: kościoły Bernardynów i św. Anny. Należy także zaliczyć zamki: w Trokach i Górny w Wilnie.
Styl gotycki w architekturze wileńskiej najlepiej zachował się w budynkach świątyń katolickich. Niektóre z tych świątyń były przebudowywane, lecz fragmenty gotyku zachowały się. Niektóre z niżej opisanych kościołów nie zachowały się, wiemy o nich jedynie ze skąpych opisów.
Na terytorium Starego Miasta (Starówki) zachowało się sporo fragmentów i lokali domów mieszkalnych w stylu gotyckim, które później nieraz przebudowywano.
Starą architekturę gotycką Wilna charakteryzuje prostota i jasność rozplanowanych budynków. Są to prostokątne, przeważnie o niedużej powierzchni, parterowe, piętrowe, rzadziej dwupiętrowe domy. Ściany mają grube, umocnione masywnymi czterobocznymi przyporami, murowane z dużych czerwonych lub żółtych z wypalonej gliny cegieł produkcji miejscowej, odznaczających się dużą odpornością na działanie klimatu i czasu. Fragmenty domów są zazwyczaj nietynkowane, skromnie upiększone, najczęściej cegłami o innym przekroju lub wypalonymi do czarności, ornamentem geometrycznym.
Ostre lub zaokrąglone łuki okien i drzwi dekorują nieskomplikowane portale. Sklepienia wnętrz — to niewysokie czwórniki łukowe. Dachy w porównaniu z gotyckimi domami Rygi i Tallina są bardziej spadziste, kryte dachówką. O kształtowaniu się tego względnie prostego wczesnego gotyku Wilna zadecydowały miejscowe materiały budowlane — cegły z wypalonej gliny. Kamienia budowlanego, nadającego się dla budowy gotyckiej architektury, szeroko stosowanego na Zachodzie, na Litwie nie było.
Najlepiej do naszych czasów zachowane wzory gotyckiej architektury Wilna pochodzą zasadniczo z ostatniego późnego okresu gotyku, który obejmuje koniec XV i trzy pierwsze ćwierćwiecza XVI stulecia. W tym okresie gotyk w Europie Zachodniej został wyparty przez renesans, w Wilnie zaś obok wznoszonych już gmachów w stylu renesansowym, gotyk osiągnął najwyższy szczebel rozwoju. Możemy przypuszczać, że w stylu gotyckim było w Wilnie wiele pałaców możnowładców, jednakże do naszych czasów zachowały się pałace Paców, Sapiehów, Tyszkiewiczów, Radziwiłłów wzniesione i przebudowywane w czasach późniejszych.
A więc przed wielkim pożarem Wilna w 1610 r. miasto było przeważnie murowane, a drewniane domy kryły się na odleglejszych ulicach i zaułkach. Po tym pożarze miasto odbudowywało się z cegły i kamienia.
Do drugiej połowy XIII wieku ulic praktycznie w mieście, które tworzyło się za grodem książęcym, nie było. Drewniane domy stawiano bez określonego porządku. Dopiero od drugiej połowy XIII wieku zaczęto wytyczać ulice i moszczono je sosnowymi belkami. Nawierzchnię ówczesnych ulic należało często wymieniać, z tym, że zniszczone bele nie zdejmowano, lecz na nie nakładano nowe drewniane podkłady. Od XV wieku ulice wileńskie zaczęto brukować kamieniami.
Dzięki zachowanemu planowi Fryderyka Getkanta (?-1666) miasta Wilna i planu z atlasu Brauna wiadomo, że główne ulice stanowiły części traktów, wiodących do grodu (zamków): Wielka Zamkowa była zakończeniem traktu Miednickiego.
— Inna Wielka — pisze Maria Łowmiańska — stanowiąca zakończenie traktu Połockiego, wiodła z Zarzecza, gdzie się nazywała Zarzeczna, przez most Bernardyński także do grodu; odcinek tej Wielkiej już w murach nosił nazwę ulicy Bernardyńskiej, podobnie jak dzisiaj, druga jej odnoga, prowadząca od bramy Spaskiej do ulicy Sawicz (dziś Bokšto) — ulicy Spaskiej (przed wojną Miłosierna, dziś Išganytojo); most Bernardyński z ulicy Wielka Zamkowa, przeciągniętej na południe od pierwszej odnogi (przed wojną zaułek Świętomichalski, dziś Šv. Mykolo).
Rudnicka (Rudininkų), będąca zakończeniem traktu Rudnickiego (Krakowskiego), zmierzała do Wielkiej Zamkowej, a więc również do grodu, tak samo jak stanowiąca zakończenie gościńca Trockiego: Wielka od kościoła św. Jana, mimo kościoła św. Ducha do bramy Trockiej, ulica ta na poszczególnych odcinkach miała nazwę Świętojańska, Świętoduska, Trocka (podobnie jak obecnie). Ulica Wilijska (później Wileńska, Vilniaus) i jej przedłużenie — Niemiecka (Vokiečių) były odgałęzieniem traktu Wiłkomierskiego, którego druga odnoga prowadziła mimo kościoła św. Jerzego do grodu, i tylko Subacza, zwana również Sobocza, Subocz — rzadko Sobocz, Sobacza służyła z pominięciem zamku wyłącznie potrzebom miejskim, stanowiąc w początkach XVI wieku zakończenie „gościńca królewskiego” — Żuprańskiego.
— Wszystkie inne ulice, będące przecznicami powyższych — pisze M. Łowmiańska — lub przecznicami ich przecznic, powstawały w miarę potrzeby; niekrępowanej z góry nakreślonym schematem. Toteż snuły się swobodnymi liniami, tworząc w łagodnych wygięciach lub niespodziewanych załamaniach, powodowanych warunkami lokalnymi, nieregularną siatkę planu Wilna.
Prócz wymienionych wyżej, przywilej z 1630 roku na brukowe, mostowe, powrotne, pobrzeżne wylicza jako większe ulice: Końską (obecnie Arklių), Szklaną (Stiklių) i Żydowską (Žydų).
M. Łowmiańska podaje interesujące informacje o innych ulicach i uliczkach omawianego okresu. W przebadanych źródłach są wzmianki o licznych drugorzędnych ulicach, jak — juryzdyce miejskiej: Filipowskiej (dziś Gaona, lit. Gaono), Jopowej lub Jopowskiej (przed wojną zaułek Szwarcowy, obecnie Švarco), Kuźmo-Demiańskiej, inaczej Smylińskiej (przed wojną Sawicz, obecnie Savičiaus), Preczystieńskiej (przed wojną Metropolitalna, obecnie Rusų), Jatkowej (przed wojną J. Klaczki, obecnie Miesinų), Święto-Mikołajskiej.
Wiele ulic nie miało jeszcze nazwy — określa się je, podając położenie, np „ulica, idąc ku cerkwi św. Iwana religii ruskiej (ul. Literacka, Literatų), w ulicę idąc za kościół św. Ducha (św. Ignacego, šv. Ignoto), ulica z niemieckiej, ulice po lewej stronie (Jatkowa, Mėsinių), ulica koło kościoła franciszkanów (zaułek Lidzki, Lydos), idąc przy murze na Końską ulicę (Szpitalna, Ligoninės), na Subaczą ulicę idąc — i zaraz: „ulica w boku” (Augustiańska, Augustijonų).
Prócz ulic były wówczas w Wilnie też zaułki — „zawułki” — przeważnie bez nazw, np. „zawułek od św. Mikołaja po lewej ręce (ulica Oszmiańska, Ašmenos), zawułek z Końskiej ulicy ku Ostrej Bramie (ulica Hetmańska, Etmonų), zawułek z tejże ulicy — ku Spaskiej Bramie, Łotoczek (Latakas) nazwany”.
Czasem — podanie kierunku obok nazwy: zawułek Głuchy do muru miejskiego nad Wilną, w pobliżu kościoła bernardynów (za kościołem św. Michała ku Wilence), co w planie ówczesnym można było spotkać również w zastosowaniu do ulic, zwłaszcza do tych, które zmieniły nazwę — np. „do uliczki, którą przedtem zwano Zadarzyńską, a teraz zowią Jopowską i która idzie z Wielkiej ulicy Rynkowej do ulicy Filipowskiej”.
Końska, a nie Ostrobramska była topograficznym przedłużeniem ulicy Wielkiej Zamkowej (jako przedłużenie ulicy Wielkiej Zamkowej uważana była też ulica Rudnicka — w związku z trasą uroczystych wjazdów królewskich do Wilna). Przez Końską też — tak samo jak przez Wielką Zamkową — biegła granica między miastem ruskim a „lackim”, czyli polskim. Na linii Wielka Zamkowa — Końska leżały wszystkie trzy rynki wileńskie: Rybny — przed cerkwią Piatnicką (św. Praskowii), Główny — przed Ratuszem i Koński — za murem przy wieży Okrągłej, stojącej u wylotu ulicy Końskiej. Na tejże linii „za Końską ulicą” — prawdopodobnie pod wieżą Okrągłą wewnątrz murów — znajdował się „ryneczek”, gdzie magistrat w 1600 roku wyznaczył miejsce dla handlu tandetą, „by snadnie się wszelaka zguba i szkoda postrzec” mogła.
Maria Łowmiańska pisze, że można by w tym kształcie owalnicy dopatrywać się śladów założenia miasta przez osadników niemieckich, a przynajmniej inicjatywy ich w nadaniu formy ośrodkowi handlowemu, jakim był rynek.
Od XVII wieku większość poprzednich ulic pozostała do naszych czasów, niektóre, ówczesne liczne zaułki, zniknęły, zabudowane zostały w czasach późniejszych i otrzymały nowe nazwy. Na terenie juryzdyk — grodzkiej, biskupiej i kapitulnej — były już w XVI wieku ulice: Biskupia, Skopowa (Skopówka — Skapo), Cielęca (Ludwisarska — Leyjiklos), Święto-Jańska, Bernardyńska i Szerejkiszki.
Największym zmianom uległy przedmieścia, których ulice — prócz gościńców wyżej wymienionych — stały się rezultatem późniejszego rozplanowania miasta Wilna.