Ulica nosi imię Oskara Miłosza, krewnego poety i eseisty, laureata Nagrody Nobla — Czesława Miłosza. Jest to arteria nieco nietypowa jak na warunki wileńskie: szeroka, czteropasmowa, rozdzielona w wielu miejscach żywopłotem.
Długość jej wynosi 1,3 km. Biegnie od Szosy Niemenczyńskiej do Mostu Wołokumpskiego. Po prawej stronie – ukryte wśród sosnowego lasu prywatne domy uliczek Wołokumpi. Po lewej, jeśli jechać w kierunku dzielnicy Žirmūnai – okazałe budowle Litewskiego Centralnego Archiwum Państwowego. Jego siedziba znajduje się w dwóch budynkach, znajdujących się obok siebie. Jest to największe archiwum Litwy. Powstało w roku 2002 z połączenia Litewskiego Archiwum Państwowego oraz Litewskiego Archiwum Obrazu i Dźwięku. Przechowywane są tu papierowe oraz audiowizualne materiały archiwalne. Materiały te zajmują 33 000 metrów bieżących półek.
Dzięki tej placówce ulica Oskara Miłosza znana jest w wielu krajach świata. Archiwum odwiedzają interesanci zagraniczni, którzy przyjeżdżają do Wilna, aby odnaleźć różnego rodzaju dokumenty.
Przy tejże ulicy znajduje się stacja paliw „Orlen” oraz nowoczesne bloki mieszkalne.
Kim był Oskar Miłosz? Encyklopedia Kresów podaje m. in: „Oskar Władysław Miłosz (1877-1939), poeta, pisarz, dyplomata. W wieku 12 lat wyjechał do Paryża, gdzie po ukończeniu liceum studiował epigrafikę hebrajską i asyryjską. Od 1896 podróżował po Europie i Afryce francuskiej, następnie w latach 1919-28 piastował godność ambasadora Republiki Litewskiej we Francji. Był francuskojęzycznym poetą i pisarzem (m. in. Siedem samotności, 1906; Miłosne wtajemniczenia, 1910), a pod koniec życia wydawał własne tłumaczenia litewskich pieśni i baśni…”.
Pisał po francusku, ale uważał się za Litwina, czego dowiódł po I wojnie światowej, gdy zaangażował się w sprawę niepodległości Litwy. Obywatelstwo litewskie przyjął w roku 1919, do francuskiego powrócił w 1931. Dodać należy, że Oskar nie zaniedbywał języka polskiego, czego dowodem jest na przykład jego znakomity przekład na francuski ballady „Lilie” Adama Mickiewicza.
Oskar Miłosz (Oskar Vladislas de Lubicz Milosz) urodził się w rodzinie ziemiańskiej w Czerei.
Wymieniona powyżej encyklopedia podaje: „Czereja — dobra w dawnym woj. połockim (dziś Białoruś). W 1475 Bohdan Sapieha, żeniąc się z Teodorą Drucką-Sokolińską, otrzymał jako jej wiano rozległe dobra czerejskie. W 1800 Sapiehowie sprzedali majątek Józefowi Miłoszowi, miecznikowi kowieńskiemu, dziadkowi Oskara Miłosza. Oskar po śmierci ojca sprzedał Czereję rosyjskiemu bankowi. Po 1920 znalazła się ona w granicach Związku Sowieckiego. Czerejski dwór został zniszczony prawdopodobnie w 1917. Oskar Miłosz ostatni raz odwiedził swoje rodzinne strony w 1922 roku”.
W jego żyłach płynęła krew polsko-włosko-żydowska. Jego dziadek — Artur Miłosz był oficerem pułku ułanów polsko-litewskiej armii. Odbył całą kampanię 1831 roku przeciwko Rosjanom. Lewą nogę urwała mu armatnia kula pod Ostrołęką. Ożenił się z włoską śpiewaczką, bardzo piękną i utalentowaną, córką dyrygenta w mediolańskiej La Scala, ze starożytnego, choć zubożałego genueńskiego rodu – Natalią Tassistro. Stanowili wyjątkowo piękną i zgodną parę. Ich syn Władysław Miłosz – ojciec Oskara – urodził się w Wilnie, w 1838 roku. Absolutnie różnił się od swoich rodziców.
Czesław Miłosz wspominał: „Postać mająca swoją legendę w kronikach towarzyskich dziewiętnastego wieku dzięki swej egzotycznej urodzie, sile, awanturnictwu i miłosnym podbojom. Uwiózł do Czerei przypadkiem spotkaną ubogą żydowską dziewczynę, Miriam Rosenthal, która stała się matką Oskara. Urodzona w Staniszowie w roku 1858, była młodsza od uwodziciela o lat dwadzieścia”.
Z kolei Oskar Miłosz o swoich rodzicach pisał:
„Nigdy nie mogłem dać upustu mojej serdeczności wobec rodziców. Ojciec mój był gwałtownikiem i człowiekiem chorym. Materialistyczna i nierozumiejąca troskliwość matki tak mnie męczyła, że wcześnie nabrałem zwyczaju chować się w najbardziej niedostępnych miejscach parków i ogrodów, żeby pozbyć się uczuć, jakie budziła jej obecność”.
Rodzice ochrzcili Oskara Miłosz dopiero w 1886 roku. Został ochrzczony w obrządku rzymsko-katolickim w kościele św. Aleksandra w Warszawie, z której pochodziła jego matka. W rok później zawieźli 12-letniego chłopca do Paryża, do liceum z internatem i zostawili tam samego. Po śmierci męża matka Oskara przeniosła się do Warszawy. Z synem mieszkającym w Paryżu spotykała się od czasu do czasu w czeskim Marienbadzie.
Równolegle do twórczości literackiej Miłosz prowadził ożywioną działalność polityczną na rzecz utworzenia niepodległego państwa litewskiego. Po przejściu na emeryturę osiadł w Fontainebleu, we Francji. Tam zmarł nagle 2 marca 1939 roku.
W 1966 w Paryżu powstało towarzystwo „Les Amis de Milosz”, którego staraniem na domu poety w Fonatinbleau umieszczono tablicę pamiątkową. Członkowie towarzystwa zbierają się co roku w rocznicę jego śmierci. Towarzystwo wydaje także periodyk „Cahiers de L’Association des Amis de Milosz”, w którym publikowane są dokumenty i zapiski biograficzne oraz naukowe opracowania jego twórczości. Rękopisy poety i jego listy oraz pierwsze wydania dzieł przechowuje się w Bibliotece de St. Genevieve w Dzielnicy Łacińskiej w Paryżu.