Dr Władysław Zahorski w swoim „Przewodniku po Wilnie” pisze: „Ulica ta idzie wzdłuż lewego brzegu Wilii od pałacu ordynata hr. Tyszkiewicza do Zielonego Mostu i od strony rzeki wysadzona jest drzewami — toteż w pierwszej połowie XIX w. zwała się bulwarem.
W XVI w. cała ta miejscowość wraz z ulicą Mostową i częścią Wileńskiej należała do Radziwiłłów. Mieli tu oni pałace, po których ani śladu nie pozostało. W miejscu, gdzie dziś znajduje się pałac Tyszkiewiczów i dwa następne domy, były wspaniałe radziwiłłowskie ogrody…”.
Ciekawy to fragment naszego miasta: trzy ulice — Zygmuntowska (Žygimantų), Arsenalska (Arsenalo), Wróblewskiego (Vrublevskio) mają tylko jednostronną zabudowę. Ostatnia graniczy z dawnym Cielętnikiem (Sereikiškių parkas), po drugiej zaś stronie ulic Arsenalskiej i Zygmuntowskiej płynie Wilia.
Gdy w drugiej połowie XIX wieku zaczęto zabudowę ulicy Nadbrzeżnej, bo tak się wtedy nazywała obecna Zygmuntowska (w latach 1957-1987 — im. Karolio Poželos, jednego z organizatorów Komunistycznej Partii Litwy), zakładano, że mieszkania będą o wysokim standardzie, przeznaczone dla zamożnych ludzi. Tak też było.
Potem, kiedy Wilno należało do Polski, ulicę przemianowano na Zygmuntowską. W pobliżu, pomiędzy katedrą i Zamkiem Górnym król Zygmunt I Stary w pierwszej połowie XVI wieku rozpoczął budowę zamku w stylu renesansowym. Budowy dokończył jego syn król Zygmunt II August. Pałac spełniał rolę rezydencji wielkich książąt i królów Rzeczypospolitej Obojga Narodów. Zniszczony przez Rosjan w czasie najazdu w latach 1655-1661 popadał w coraz większą ruinę. Odbudowany został dopiero w 2009 roku. Obecnie znany jest jako Pałac Władców Litwy (Lietuvos valdovų rūmai).
Dziś przy ulicy Zygmuntowskiej znajduje się Sąd Administracyjny, prywatna szkoła średnia, szpital MSW, lokum litewskiej państwowej orkiestry symfonicznej, na parterach rozlokowały się biura i zakłady usługowe, na piętrach — lokale mieszkalne.
Pierwszym budynkiem przy ulicy Zygmuntowskiej jest Biblioteka Akademii Nauk Litwy im. Wróblewskich.
Założycielem jej był Tadeusz Wróblewski, znany wileński prawnik i polityk. Bibliotece nadał imię swoich rodziców, Eustachego i Emilii Wróblewskich. Właśnie po nich odziedziczył bogatą bibliotekę, którą znacznie powiększył. Zebrał księgozbiór, który liczył 30 tysięcy tomów.
Po jego śmierci biblioteka stała się instytucją państwową, a w 1926 roku umieszczono jej zbiory w pałacu Tyszkiewiczów.
Wcześniej w tym miejscu stał pałac Radziwiłłów, w którym mieszkała Barbara Radziwiłłówna. Według wileńskiej legendy, zupełnie prawdopodobnej z historycznego punktu widzenia, spotykała się ona z królem Zygmuntem Augustem w ogrodzie pałacowym, łączącym się z ogrodami Zamku Dolnego. Pod koniec XIX wieku pałac Radziwiłłów i jego ogród już nie istniały.
W 1941 roku biblioteka stała się zalążkiem Biblioteki Litewskiej Akademii Nauk, liczącej teraz 3,8 miliona egzemplarzy. W 2009 roku bibliotece przywrócono imię Wróblewskich.
Dalej — piękna, piętrowa kamienica pod nr 3.,wybudowana w 1863 roku. Tu mieszkał Stanisław Cat-Mackiewicz.
W 1907 rodzina Mackiewiczów przeniosła się do Wilna, gdzie Stanisław uczęszczał do Gimnazjum im. Cara Aleksandra I. W 1913 przerwał naukę w gimnazjum i wyjechał do Krakowa, gdzie był wolnym słuchaczem Uniwersytetu Jagiellońskiego. W maju 1914 powrócił do Wilna.
Cat-Mackiewicz był założycielem, wydawcą i redaktorem naczelnym dziennika „Słowo”, wychodzącego w Wilnie w latach 1922-1939.
W latach 1946-1950 wydawał w Londynie tygodnik „Lwów i Wilno”. Był premierem Rządu na Uchodźstwie od 7 czerwca 1954 do 21 czerwca 1955.
Pseudonim Cat zaczerpnął z opowiadania Josepha Rudyarda Kiplinga o kocie, który chodził własnymi ścieżkami.
Córka Cata, Aleksandra Niemczykowa wspomina: „Mieszkaliśmy przy ulicy Zygmuntowskiej 6, obecnie jest to 3. numer domu na tej ulicy. Z okien naszego pokoju roztaczał się widok na jezdnie i chodniki, a za nimi płynącą Wilię. Pamiętam powódź i jak dopływało się łódką do parapetu okna, by tą drogą wejść do mieszkania. W tym czasie płynąca pod Katedrą podziemna rzeczka Koczerga zmieniła bieg, co umożliwiło dotarcie do królewskich grobów — Barbary Radziwiłłówny, Aleksandra Jagiellończyka, królowej Elżbiety. O tym wydarzeniu mój ojciec Stanisław Mackiewicz napisał w „Słowie” piękny artykuł (…).
Inne najmilsze z moich wspomnień to zwiedzanie Wilna z moim ojcem. On też bardzo lubił pokazywać mi piękno i opowiadać historię Wilna. W tym, co mi mówił, zawsze była historia danego obiektu, a także opowieść o charakterystycznych cechach świątyń: katolickich, prawosławnych, synagog, czy kienes karaimskich — zawsze z szacunkiem (tak właśnie, z szacunkiem) wyjaśniał mi podstawy danego wyznania. Mój ojciec, agresywny, ostry w wypowiadaniu swoich przekonań, uczył mnie, małą dziewczynkę, szacunku dla innych narodowości i wyznań(…)”.
Historyk literatury dr Józef Szostakowski w swojej książce „Wilno i okolice. Przewodnik literacki” pisze o innym fakcie, mającym związek z tą kamienicą. Dotyczy to osoby poetki Kazimiery Iłłakowiczówny. „Wiosną 1930 r. Iłłakowiczówna przyjechała do Wilna, aby odebrać za swoją twórczość pierwszą Nagrodę Literacką im. Adama Mickiewicza. Poetka jechała z Warszawy pociągiem i już w wagonie układała przemówienie, które miała wygłosić. Na dworcu w Wilnie spotkała ją delegacja z prof. Marianem Zdziechowskim, wręczono bukiet kwiatów.
W Wilnie zamieszkała Iłłakowiczówna w paropokojowym mieszkaniu przy ul. Zygmuntowskiej 6 (ob. Žygimantų 3), które udostępnił jej gościnnie właściciel kamienicy Jan Tyszkiewicz. Okna mieszkania wychodziły — wspominała — na wysoką wodę Wilii, płynącą tuż pod oknami, tyle że po drugiej stronie jezdni (…)
Po raz drugi Kazimiera Iłłakowiczówna odwiedziła Wilno w 1934 r. Dnia 27 lutego w Sali Oddziału Wileńskiego Związku Literatów Polskich mieszczącej się w klasztorze oo. Bazylianów odbył się jej wieczór autorski (…)”.
Poetka, która zatrzymywała się przy ul. Zygmuntowskiej, odwiedzała mieszkających w tej kamienicy Mackiewiczów. Józef Szostakowski pisze: „Mackiewiczowie mieli kucharkę, Mariannę. Iłłakowiczówna bardzo lubiła przysmaki przygotowane przez Mariannę i napisała taki wierszyk: Urodził się gil z czerwonym brzuszkiem,/ przykrył go śnieg białym kożuszkiem,/ jak go sroka zobaczyła, gwałtu, krzyku narobiła,/ usiadła u progu Marianny kuchni/ i z zazdrości puchnie, puchnie…”.
Dziś ta urocza kamienica, z dużym oszklonym pomieszczeniem, gdzie kiedyś był ogród zimowy, stoi opuszczona. Jeszcze stosunkowo niedawno wchodziła w skład szpitala Czerwonego Krzyża, który został przeniesiony w inne miejsce…
Rok temu na ścianie kamienicy pod nr 6 odsłonięto tablicę pamiątkową w czterech językach: litewskim, angielskim, jidysz oraz hebrajskim. Przypomina ona, że po drugiej wojnie światowej wileński lekarz żydowskiego pochodzenia Józef Rebelski założył tu przytułek dla osieroconych dzieci.
W 2011 roku mieszkańcy kamienicy oznaczonej nr 10 świętowali jej stulecie. Przez dłuższy czas dom był udekorowano cyfrą 100 i balonami w litewskich barwach narodowych. Z dawnych lokatorów nikogo praktycznie nie pozostało. Większość po przyłączeniu Litwy do ZSRR przybyła z Kowna lub innych miast Litwy. Na ścianie kamienicy znajduje się tablica pamiątkowa, upamiętniająca Stasysa Šalkauskasa, filozofa, ostatniego rektora przedwojennego Uniwersytetu Witolda Wielkiego. Po przyłączeniu Litwy do ZSRR naukowiec został bez pracy i przeniósł się z Kowna do kamienicy, której właścicielami do 1940 roku byli Fedorowiczowie, potomkowie wileńskich inżynierów — Łucji i Ignacego Fedorowiczów.
Po wojnie z ośmiu mieszkań (po 150-200 mkw.) urządzono 24 tzw. „komunałki” ze wspólnymi kuchniami i urządzeniami sanitarnymi. Rzecz zrozumiała, że bogaty wystrój tych lokali został niemal doszczętnie zniszczony. Mieszkańcy twierdzą, że w ich kamienicy zainstalowana została pierwsza winda. Dotychczas przetrwała jej zabytkowa konstrukcja i piękne metalowe drzwi, ale kabinę ktoś.. ukradł. Więc winda nieczynna…
Na końcu ulicy Zygmuntowskiej zachowały się zaniedbane dziś XIX-wieczne dworki. Jeden z nich pod nr 12 znany jest jako dom Sobotkowskiego. Mieszkała w nim przez pewien czas po przeniesieniu się do Wilna rodzina Piłsudskich. Józef wówczas wraz ze starszym o rok bratem Bronisławem uczył się w gimnazjum.
Na rogu z ulicą Wileńską mieści się czterogwiazdkowy hotel „Congress”.
Roztacza się stąd piękny widok na rzekę Wilię, kościół św. Rafała oraz najstarszy wileński most — Zielony.