W pierwszych dniach września 1939 r. wojna zdawała się być bardzo daleko od Wilna. 1 września mieszkańcy nie doświadczyli jeszcze bombardowań, a wileńska prasa zdawała się z optymizmem patrzyć w przyszłość.
Pewien niepokój budziły oczywiście niedogodności, jakie już pierwszego dnia wojny dały się odczuć. Już 1 września zarekwirowano na potrzeby wojska samochody osobowe i ciężarowe, co w efekcie spowodowało trudności w zaopatrzeniu sklepów. Półki były więc puste a mieszkańcy, którzy chcieli kupić podstawowe produkty, musieli sporą część dnia spędzać w kolejkach.
Pomimo braków w zaopatrzeniu i rosnących cen, przez pierwsze dwa tygodnie wojny życie w Wilnie było nieporównywalnie spokojniejsze niż w zachodniej i centralnej Polsce. Aleksandra Piłsudska, druga żona Marszałka, już wtedy wdowa, która w tych dniach przyjechała do Wilna razem z dziećmi z Warszawy, określiła w swoich wspomnieniach miasto jako „oazę spokoju”. Po pełnej niebezpieczeństw podróży przez pół ogarniętej wojną Polski, życie w mieście wydawało się płynąć niemal normalnie.
„Panował tam taki nastrój, jakby wojna toczyła się o tysiące kilometrów. Uniwersytet przygotowywano na otwarcie nowego roku akademickiego, codziennym tematem rozmów były żniwa, nowe nominacje na uniwersytecie i możliwość podwyższenia podatków. Dowiedziałam się, że samoloty niemieckie pokazały się nad miastem jedynie w pierwszych dniach wojny po to tylko, aby rzucić bombę czy dwie na lotnisko, skąd zaraz usunięto nasze maszyny. O tym nalocie teraz już niemal zapomniano. Od czasu do czasu docierały do nas wieści z frontu, przywożone przez żołnierzy w drodze z jednego miejsca na drugie” – pisała Aleksandra Piłsudska w swoich wspomnieniach o pierwszych chwilach pobytu w Wilnie.
Nastroje wśród mieszkańców wydawały się raczej optymistyczne. W wygraną i szybkie zakończenie wojny nieugięcie wierzyła wileńska prasa. „Wojna 1939 roku będzie znacznie krótsza niż w roku 1914. Zakończy się prawdopodobnie wewnętrznym załamaniem się Niemiec i kapitulacją” – przekonywał na łamach „Kuriera Wileńskiego” poeta i publicysta Kazimierz Leczycki. Nadzieję podsycała informacja o przystąpieniu do wojny Francji i Wielkiej Brytanii, jaka pojawiła się we wtorek, 5 września. O rychłej przegranej Niemców przekonywało również „Słowo”.
Wileński spokój nie miał jednak trwać długo. Przerwało go na długie lata wycie syren w sobotę, 16 września o 9 rano. W ciągu kilku minut lotnictwo niemieckie zbombardowało stację kolejową i wiele domów mieszkalnych, po pierwszym nalocie nastąpił kolejny. „Tym razem, piloci ośmieleni brakiem obrony przeciwlotniczej, sprowadzili maszyny nad same dachy. Ostrzelany został orszak pogrzebowy i kobiety czekające przed piekarnią. Były ofiary wśród mieszkańców domu dla starców i wśród chłopców grających w piłkę nożną na łące przy rzece” – opisywała Piłsudska .
Naloty trwały przez 5 godzin. Po ich zakończeniu Aleksandra Piłsudska wyszła z domu na dyżur do Czerwonego Krzyża.
„Po drodze, chociaż każdy ambulans, jaki był w mieście, zbierał zabitych i rannych, widziałam wiele ofiar. Między innymi, pamiętam, na noszach małą dziewczynkę, uśmiechniętą, jak gdyby przez sen, z lalką w ramionach. Żołnierz pomagał sanitariuszom Czerwonego Krzyża wnosić trupa do ambulansu. Widziałam, że nastąpił na coś butem w rynsztoku. Schylił się i łzy mu napłynęły do oczu. W ręku trzymał pantofelek lalki.
„Ja też mam dzieci – rzekł ochryple – alem rad, że dziś wracam do oddziału. Od małego służę w wojsku, w niejednej wojnie się biłem, ale ta to całkiem inna. Ciężko się do niej przyzwyczaić”.
Poszłam dalej. Naprawdę całe wieki wielkiego wysiłku cywilizacyjnego musiałyby pójść na marne, gdyby ludzie pogodzili się z masową rzezią słabych i bezbronnych. Nieco dalej natknęłam się na gromadkę kobiet przed proklamacją czy też afiszem na murze. Zatrzymałam się i ja. W ordynarnych, złą polszczyzną pisanych słowach, Niemcy bluźnili, że tak jak Matka Boska Częstochowska okazała swoją łaskę Führerowi, tak i Matka Boska Ostrobramska otoczy go opieką, na dowód czego wojska niemieckie wkroczą do Wilna dnia następnego, właśnie w sam czas na Mszę św. w południe” – pisała w swoich wspomnieniach wdowa po Marszałku.
Następny dzień, czyli 17 września miał być jednak o wiele bardziej tragiczny. To nie Niemcy mieli wkroczyć do Wilna, a inny wróg, który zbliżał się ze Wschodu, przekreślając nadzieję na zwycięstwo i szybkie zakończenie wojny. Mimo to wilnianie nie tracili nadziei. „Ostateczne zwycięstwo przypadnie państwom zachodnim i na to ani Niemcy, ani Sowiety nie poradzą. Możemy być pewni tego zwycięstwa ostatecznego” – pisał Stanisław Cat-Mackiewicz w ostatnim numerze „Słowa”, jaki wyszedł 18 września 1939 r. Następnego dnia Wilno opanowali sowieci.