Choć znana legenda wiąże założenie Wilna z osobą Giedymina, to jednak badania naukowców dowodzą, że był to jeden z grodów Mendoga.
Pierwszą katedrę w Wilnie zbudował właśnie Mendog w połowie XIII wieku. Jej szczątki odnaleziono w podziemiach obecnej katedry. Giedymin przeniósł stolicę z Trok i sprowadził tu osadników z Niemiec. O rządach wielkiego księcia Giedymina w Wilnie niewiele wiemy, natomiast na pewno dnia 25 maja 1323 r. władca Litwy wysłał pierwszy list adresowany do rady miejskiej Lubeki, Rostocku, Sundu, Greifswaldu, Szczecina i mieszkańców Gotlandu, zapraszając kupców i rzemieślników, a także duchownych do swojego grodu. List był napisany po łacinie…in civitate nostra Vilna, ręką franciszkańskiego mnicha, którego książę zatrudnił jako skrybę. Zachowało się sześć kopii listów Giedymina, napisanych w latach 1323-1324 w Wilnie. Były one adresowane też do papieża Jana XXII (?-1334), który przebywał wówczas w Awinionie, także do miast niemieckich: Bremy, Magdeburga, Kolonii. Listy wysłał też do prowincji dominikanów i franciszkanów, przede wszystkim do biskupów Saksonii, Dorpatu (Juriewa), ponadto do wójtów Rewala (Tallina) i Rygi. W listach Giedymin zachęcał tamtejszych kupców i rzemieślników, aby do Wilna przybywali, obiecując kupcom uwolnienie od ceł, myta i poborów; rzemieślnikom zaś: szewcom, kowalom, kamieniarzom, płatnerzom, złotnikom, solarzom przyrzekał swobodę wjazdu i wyjazdu. Osoby, które na roli osiąść by chcieli, na dziesięć lat zwalniał od podatków.
Data wysłania pierwszego listu 25 maja 1323 roku do miast niemieckich uważana jest przez historyków za datę założenia miasta Wilna — nostra Vilna, które nazwę swą zawdzięcza, jak twierdzą etymolodzy, od rzeki Wilny lub Wilni. Nawet znany językoznawca litewski Aleksandras Vanagas (1934-1995) w swoim dziełku „Lietuvos miesto vardai” (Vilnius 2004) potwierdza, że nazwa miasta „atsirado iš upės vardo Vilnia”.
Według źródeł litewskich, Giedymin w Wilnie wybudował dwa kościoły katolickie: franciszkański i dominikański. W liście do papieża pisał, że Zakon Krzyżacki napada na Litwę i jest przeszkodą w przyjęciu chrześcijaństwa, pisał, że w Wilnie działają już zakony franciszkanów i dominikanów, którym zezwolono chrzcić i nawracać mieszkańców grodu. Według Kraszewskiego, papież Jan XXII w 1324 roku wysłał z Awinionu do Wilna posłów: Bartłomieja, biskupa elektueńskiego i Bernarda, przełożonego klasztoru benedyktynów św. Teofreda, którzy namówić mieli Giedymina, by przyjął chrzest, ale Giedymin, jak pisze J. I. Kraszewski „głośno oświadczył, iż nigdy nie miał chęci ochrzczenia się, i wiary swojej nie zmieni”. Posłowie jedynie spowodowali, że miało nastąpić przymierze z wielkim mistrzem Zakonu Fryderykim von Wildenbergiem (? -po 1330).
Miasto „giedyminowskie” powoli się zaludniało, było jednak nadal osadą drewnianą, domy zbudowane z gliny, ziemi, drzewa i chrustu. Giedymin również nie zaznał przyjemności mieszkania w murach, gdyż jego zamki: górny i dolny, stojące na Górze Zamkowej, były drewniane. Kronikarze niemieccy opisują wielokrotnie, że Krzyżacy podpalali zamki litewskie, które po napadzie były w błyskawicznym tempie odbudowywane. Było to realne tylko przy użyciu drewna jako budulca. U wylotu bardziej uczęszczanych dróg, oprócz murów, stały baszty i bramy. Strzegły one bezpieczeństwa miasta. Zamki górny i dolny były usytuowane na wyspie, którą oplatała od zachodu i południa rzeka Wilna lub Wilenka (Wilejka). Wilenka miała swe koryto w owych czasach koło placu Katedralnego, biegła przez ulice Królewską (Barboros Radvilaitės) i Arsenalską (T. Vrublievskio), a następnie mijała Góry Zamkową i Trzykrzyską. Do tej pory archeolodzy nie odnaleźli centrum dawnego Wilna, najprawdopodobniej był to Plac Ratuszowy. Do zaginionych zabytków zalicza się tzw. Górę Giedymina, przypuszcza się, że mieściła się ona koło przeprawy na Wilence i miała charakter obronnego kopca. Według tradycji, takie kopce były kurhanami wielkich wojowników i być może, jest on mogiłą Giedymina.
Pogańskie świątynie, w których płonął wieczny znicz poświęcony najpotężniejszemu z bogów litewskich, również były wzniesione z drewna. Średniowieczni Litwini wierzyli, że ich bogowie przede wszystkim mieszkali w gajach, laskach, rzekach i strumyczkach. Patrząc na rekonstrukcję czternastowiecznego Wilna, można stwierdzić, że miejscami ich kultu były okolice Antokola, Bakszty i dolina Świntoroga. W mieście istniały już pierwsze kościoły katolickie, zapewne drewniane, braci franciszkanów i dominikanów, którzy, jak można sądzić, przybyli tu za czasów Mendoga oraz cerkiew pod wezwaniem Św. Mikołaja. Za brak zabudowań murowanych można winić niedostateczną ilość kamienia wapiennego, potrzebnego do wypalania cegieł.
W połowie XIV wieku Litwa była największym państwem w Europie, zajmowała tereny zamieszkałe przez Słowian, toteż wzrastają w nim wpływy ruskie. Państwo litewskie obejmowało 800 tys. km2, z czego jedynie 80 tys. km2 przypadało na tereny Litwy etnicznej. Samych Litwinów mieszkało w niej około 10 proc. stali się oni mniejszością narodową we własnym kraju. Właśnie z Rusi ściągali do Wilna kupcy i rzemieślnicy. Rusini zajmowali osobną dzielnicę, nazwaną „ruskim miastem”.
Wilno do 1390 r. było chronione wałem obronnym. Dodatkowe bezpieczeństwo zapewniały trzy zamki: Wysoki na Górze Zamkowej, Niski oraz Krzywy Gród, które również były opasane, niczym szarfą, murami obronnymi. Pierwszy poświadczony w źródłach kościół katolicki — to kościół św. Mikołaja zbudowany przez niemieckich osadników. Pierwszy klasztor stanął w miejscu dzisiejszego pałacu prezydenckiego (dawniej pałac biskupów). Należał on do franciszkanów. Po zniszczeniu klasztoru przez pogan, wojewoda zbudował dla mnichów kościół pod wezwaniem Najświętszej Marii Panny na Piaskach, obecnie przy ulicy Trockiej.
Znaczenia politycznego Wilno jeszcze wtedy nie miało, a miastem rządził wyznaczony przez księcia horodniczy. Ale Wilno w tym czasie było już stolicą wielkiego księcia litewskiego. Giedymin doprowadził do zbliżenia z Królestwem Polskim. Jego wyrazem był układ zawarty w roku 1325 i przypieczętowany małżeństwem córki Giedymina, Aldony Anny (ok.1311/1313-1263), z królewiczem Kazimierzem (1310-1370). Ślub odbył się w katedrze wawelskiej 16 października 1325 roku. Nastąpiło uwolnienie polskich jeńców, wspólne wystąpienie przeciwko Brandenburgii (1326), niezbyt fortunne dla Władysława Łokietka (1260/1261-1333) współdziałanie przeciwko Krzyżakom oraz królowi Czech Janowi Luksemburskiemu (1296-1346) w 1329 r. i litewsko-polsko-węgierska wyprawa na ziemię chełmińską (1330), która okres ściślejszych stosunków Giedymina z Polską zakończyła.
Giedymin często jest określany jako twórca mocarstwowej potęgi Litwy. Jego podboje miały ogromny wpływ na historię ziem mało- i białoruskich, jak i na państwo litewskie, którego znaczna część elit uległa szybkiemu zruszczeniu. Po 1323 roku Giedymin rządził Litwą i Wilnem jeszcze tylko 18 lat, bo w 1341 roku zginął pod Wieloną. Wraz ze śmiercią Giedymina państwo litewskie uległo podziałowi między siedmiu synów wielkiego księcia: Monwida (lit. Manvydas, ok. 1313/1315-1348), Kiejstuta (lit. Kęstutis, ok. 1308/1310-1382), Olgierda (lit. Algirdas, ok. 1304-1377), Narymunta (lit. Narimantas, ok. 1300-1348), Koriata (lit. Karijotas, po 1300- ok.1365), Lubarta (lit. Liubartas, ok. 1300-1383) i Jawnutę (lit. Jaunutis, ok. 1300-po 1366), którego Giedymin wyznaczył jako władcę Wilna i swojego następcę.
Jednakże jego bracia postanowili ogłosić wielkim księciem Olgierda i oddać mu Wilno. W 1344 roku Kiejstut zajął miasto. Jawnuta zbiegł do Moskwy, do wielkiego księcia Siemiona Dumnego (1316-1353), gdzie przyjął prawosławie, mając nadzieję na pomoc moskiewską w odzyskaniu tronu wielkoksiążęcego w Wilnie. Rachuby te spełzły na niczym. Jawnuta zmuszony był powrócić do ojczyzny, pogodził się z braćmi i osiadł w wydzielonej mu przez nich dzielnicy, Księstwie Zasławskim, gdzie zmarł, na tronie zaś wileńskim w 1344 roku zasiadł Olgierd (Algirdas).